抒情意境
《雨巷》创设了一个富于浓重象征色彩的抒情意境。在这里，诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”。这里没有声音，没有欢乐，没有阳光。而诗人自己，就是这样的雨巷中彳亍彷徨的孤独者。他在孤寂中怀着一个美好的希望。希望有一种美好的理想出现在自己面前。诗人笔下的“丁香一样的”姑娘，就是这种美好理想的象征。然而诗人知道，这美好的理想是很难实现的。她和自己一样充满了愁苦和惆怅，而且又是倏忽即逝，像梦一样从身边飘过去了。留下来的，只有诗人自己依然在黑暗的现实中彷徨，和那无法实现的梦一般飘然而逝的希望!
象征主义的方法抒情
《雨巷》在艺术上一个重要的特色是运用了象征主义的方法抒情。象征主义是十九世纪末法国诗歌中崛起的一个艺术流派。他们用世界末的颓废反抗资本主义的秩序。在表现方法上，强调用暗示隐喻等手段表现内心瞬间的感情。这种艺术流派于“五·四”运动退潮时期传入中国。第一个大量利用象征主义方法写诗的是李金发。戴望舒早期的创作也明显地就受了法国象征派的影响。他的创作的一个重要特点，就是注意挖掘诗歌暗示隐喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情。《雨巷》就体现了这种艺术上的特点。诗里那撑着油纸伞的诗人，那寂寥悠长的雨巷，那像梦一般地飘过有着丁香一般忧愁地姑娘，并非真实生活本身地具体写照，而是充满象征意味地抒情形象。我们不一定能够具体说出这些形象所指的全部内容，但我们可以体味这些形象所抒发但朦胧的诗意。那个社会现实的气氛，那片寂寞徘徊的心境，那种追求而不可得的希望，在《雨巷》描写的形象里，是既明白又朦胧的，既确定又飘忽地展示在读者眼前。想象创造了象征，象征扩大了想象。这样以象征方法抒情的结果，使诗人的感情心境表现得更加含蓄蕴藉，也给读者留下了驰骋想象的广阔天地，感到诗的余香和回味。朱自清先生说：“戴望舒氏也取法象征派。他译过这一派的诗。他也注重整齐的音节，但不是铿锵而是轻清的;也照一点朦胧的气氛，但让人可以看得懂。”“他是要把捉那幽微的精妙的去处。”(《中国新文学大系· 诗集·导言》)《雨巷》朦胧而不晦涩，低沉而不颓唐，深情而不轻佻，确实把握了象征派诗歌艺术的幽微精妙大去处。
戴望舒的诗歌创作，也接受了古典诗词艺术营养的深深陶冶。在《雨巷》中，诗人创造了一个丁香一样的结着愁怨的姑娘的象征性的抒情形象。这显然是受古代诗词中一些作品的启发。用丁香结，即丁香的花蕾来象征人们的愁心。南唐李璟更把丁香结和雨中惆怅联系在一起了。他的《浣溪沙》：
手卷真珠上玉钩，依前春恨锁重楼。风里落花谁是主?思悠悠!
青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁。回首绿波三楚暮，接天流。
这首诗里就是用雨中丁香结作为人的愁心的象征的，很显然，戴望舒从这些诗词中吸取了描写愁情的意境和方法，用来构成《雨巷》的意境和想象。这种吸收和借鉴是很明显的。但是，能不能说《雨巷》的意境和形象就是旧唐诗名句“丁香空结雨中愁”的现代白话版的扩充和“稀释”呢?我以为不能这么看。在构成《雨巷》的意境和形象时，诗人既吸吮了前人的果汁，又有了自己的创造。
本诗巧用象征手法，营造了一种既实又虚，朦胧恍惚的氛围。“我”在雨巷中独自彷徨，似乎有满腹的愁苦，但又不愿说出。
第一，古人在诗里以丁香结本身象征愁心。《雨巷》则想象了一个如丁香一样结着愁怨的姑娘。她有丁香般的忧愁，也有丁香一样的美丽和芬芳。这样就由单纯的愁心的借喻，变成了含着忧愁的美好理想的化身。这个新的形象包含了作者的美的追求。包含了作者美好理想幻灭的痛苦。
第二，诗人在《雨巷》中运用了新鲜的现代语言，来描绘这一雨中定西那个一样姑娘倏忽即逝的形象，与古典诗词套用陈词旧典不同，也与诗人早期写的其他充满旧诗词调子的作品迥异，表现了更多的新时代的气息。“丁香空结雨中愁”，没有“丁香一样的结着愁怨的姑娘”更能唤起人们希望和幻灭的情绪。在表现时代的忧愁的领域里，这个形象是一个难得的创造。
第三，在古代诗词里，雨中丁香结是以真实的生活景物来寄托诗人的感情。《雨巷》中那个在雨中飘过的丁香一样的姑娘的形象，就带上了更多的诗人想象的成分。它既是生活中可能出现的情景，又是作家驰骋艺术想象的结晶，是真实与想象相结合所产生的艺术真实的形象。戴望舒说：“诗是由真实经过想象而出来的，不单是真实的，也不单是想象的。”(《诗论零札》十三)我们说《雨巷》的意境形象借鉴于古典诗词，又超越于古典诗词，最主要的即因为它是诗人依据生活的经验而又加上了自己想象的创造。它是比生活更美的艺术想象的产物。
音节的优美
《雨巷》最初为人称道，一个重要的方面是它的音节的优美。叶圣陶盛赞这首诗“替新诗的音节开了一个新的纪元”，虽然未免有些过誉，但首先看到了它的音节的优美这一特点，不能不说是有见地的。《雨巷》全诗共七节。第一节和最后一节除“逢着”改为“飘过”之外，其他语句完全一样。这样起结复见，首尾呼应，同一主调在诗中重复出现，加强了全诗的音乐感，也加重了诗人彷徨和幻灭心境的表现力。整个诗每节六行，每行字数长短不一，参差不齐，而又大体在相隔不远的行里重复一次韵脚。每节押的两次到三次，从头至尾没有换韵。全诗句子都很短，有些短的句子还切断了词句的关连。而有些同样的字在韵脚中多次出现，如 “雨巷”、“姑娘”、“芬芳、“惆怅”、“眼光”，有意地使一个音响在人们的听觉中反复。这样就造成了一种回荡的旋律和流畅的节奏。读起来，像一首轻柔而沉思的小夜曲。一个寂寞而痛苦读旋律在全曲中反复回响，萦绕在人的心头。
为了强化全诗的音乐性，诗人还吸取了外国诗歌中的一些技法，在同一节诗中让同样的字句更迭相见。这种语言上的重复，复沓，像交织一起的抒情乐句反复一样，听起来悦耳，和谐，又加重了诗的抒情色彩。在浪漫的自由诗和“新月派”的豆腐干诗体盛行的时候，戴望舒送来了优美动听的《雨巷》，开拓了音乐在新诗中表现的新天地。
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