李商隐通常被视作唐代后期最杰出的诗人，其诗风受李贺影响颇深，在句法、章法和结构方面则受到杜甫和韩愈的影响。许多评论家认为，在唐朝的优秀诗人中，他的重要性仅次于杜甫、李白、王维等人。就诗歌风格的独特性而言，他与其他任何诗人相比都不逊色。但用典相对较多，有晦涩之嫌。赞赏李商隐诗歌和批评他的人，所针对的都是他鲜明的个人风格。后世许多诗人模仿李商隐的风格，但没有一位被认可。根据刘学锴、余恕诚的整理研究，李商隐流传下来的诗歌共594首，又《集》外诗16首，陈尚君《全唐诗补编》录入4首，共存诗614首，但是有的诗显然为误入。其中381首已经基本确定了写作的时间，213首无法归入具体的年份。此外，还有十来首怀疑是李商隐的诗作，不过证据欠充分。
从吟咏的题材来看，李商隐的诗歌主要可以分为几类：
政治和咏史。作为一个关心政治的知识分子，李商隐写了大量这方面的诗歌，留存下来的约有一百首左右。其中《韩碑》、《行次西郊作一百韵》、《随师东》、《有感二首》等，是其中比较重要的作品。李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是李商隐此类诗歌的一个特色。《富平少侯》、《北齐二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
抒怀和咏物。李商隐一生仕途坎坷，心中的抱负无法得到实现，于是就通过诗歌来排遣心中的郁闷和不安。《安定城楼》、《春日寄怀》、《乐游原》、《杜工部蜀中离席》是流传得较广的几首。值得注意的是，这类内容的作品中许多七言律诗被认为是杜甫诗风的重要继承者。
感情诗。包括大多数无题诗在内的吟咏内心感情的作品是李商隐诗歌中最富有特色的部分，也获得了后世最多的关注。《锦瑟》、《燕台诗》、《碧城三首》、《重过圣女祠》等，保持了与无题诗类似的风格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》等，则反映出李商隐感情诗另一种风格的意境。
应酬和交际。在李商隐用于交际的诗作中，写给令狐绹的几首(《酬别令狐补阙》、《寄令狐郎中》、《酬令狐郎中见寄》、《寄令狐学士》、《梦令狐学士》、《令狐舍人说昨夜西掖玩月因戏赠》)特别引人注意，为解释他与令狐绹的关系提供了直接的证据。李诗广纳前人所长，承杜甫七律的沉郁顿挫，融齐梁诗的华丽浓艳，学李贺诗的鬼异幻想，形成了他深情、缠绵、绮丽、精巧的风格。李诗还善于用典，借助恰当的历史类比，使隐秘难言的意思得以表达。李商隐《东还》诗脍灸人口，赏读该诗，可看出李商隐所表露归去寻师学仙只是一句托辞，所谓学道不过借此疏解自己内心不平与感叹自己命运的不幸，更有面对朝政种种荒淫无道的愤慨以及对正一步步走向衰败的唐皇朝的哀叹。
《东还》
自有仙才自不知，十年长梦采华芝。
秋风动地黄云暮，归云嵩阳寻旧师。
注：郑板桥十分喜欢这首唐 李商隐《东还》诗，常用其独特的“板桥体”题写赠送亲友，故后来误把这首李商隐《东还》诗认为是郑板桥写的，在“郑板桥集 - 诗词”、《书七绝十五首长卷》等书箱中都被收录。《东还》诗作者是李商隐!
诗歌风格
李商隐的诗歌体现了他的思想，其人基本思想基本属于儒家，但看中实用，对儒学有一定的批判精神，认为不必规规然以孔子为师，不必以“能让”为贤等。他还有佛道思想，主张以“自然”为祖。
李商隐的诗具有鲜明而独特的艺术风格，文辞清丽、意韵深微，有些诗可作多种解释，好用典，有些诗较晦涩。现存约600首，特别是其中的无题诗堪称一绝，而最为突出的便是他的爱情诗。李商隐擅作七律和五言排律，七绝也有不少杰出的作品。清朝诗人叶燮在《原诗》中评李商隐的七绝“寄托深而措辞婉，实可空百代无其匹也。”
他的格律诗继承了杜甫在技巧上的传统，也有部分作品风格与杜甫相似。与杜甫相似，李商隐的诗经常用典，而且比杜甫用得更深更难懂，而且常常每句读用典故。他在用典上有所独创，喜用各种象征、比兴手法，有时读了整首诗也不清楚目的为何。而典故本身的意义，常常不是李商隐在诗中所要表达的意义。例如《常娥》(嫦娥)，有人直观认为是咏嫦娥之作，纪昀认为是悼亡之作，有人认为是描写女道士，甚至认为是诗人自述，众说纷纭。
也正是他好用典故的风格，形成了他作诗的独特风格。据宋代黄鉴的笔记《杨文公谈苑》记载，李商隐每作诗，一定要查阅很多书籍，屋子里到处乱摊，被人比作“獭祭鱼”。明王士桢也以玩笑的口吻说：“獭祭曾惊博奥殚，一篇锦瑟解人难。”(《戏仿元遗山论诗绝句》)批评意见认为他有时用典太过，犯了晦涩的毛病，使人无法了解他的诗意。鲁迅曾说：“玉溪生清词丽句，何敢比肩，而用典太多，则为我所不满。”(1934年12月致杨霁云的信)
此外，李商隐的诗辞藻华丽，并且善于描写和表现细微的感情。
诗歌影响
施蛰存认为，李商隐的诗的社会意义虽然不及李白、杜甫、白居易，但是李商隐是对后世最有影响力的诗人，因为爱好李商隐诗的人比爱好李、杜、白诗的人更多。在清代孙洙编选的《唐诗三百首》中，收入李商隐的诗作32首，数量仅次于杜甫(38首)，居第二位，而王维入选29首、李白入选27首。这个唐诗选本在中国家喻户晓，由此也可以看出李商隐在普通民众中的巨大影响。
晚唐时期，韩偓、吴融和唐彦谦已经开始自觉学习李商隐的诗歌风格。到了宋代，学习李商隐的诗人就更多了。据叶燮说：“宋人七绝，大概学杜甫者什六七，学李商隐者什三四。”(《原诗》)北宋初期的杨亿、刘筠、钱惟演等人宗法李商隐，经常互相唱和，追求辞藻华美、对仗工整，并刊行了一部《西昆酬唱集》，被称为西昆体。在当时颇有影响，但是未学到李商隐诗歌精髓，成就非常有限，影响力也随着欧阳修等人走上文坛而消失。此外，王安石对李商隐也评价很高，认为他的一些诗作“虽老杜无以过也”(《蔡宽夫诗话》)。王安石本人的诗歌风格也明显受到李商隐的影响。
明朝的诗人从前、后七子到陈子龙、钱谦益、吴伟业，都受到李商隐的影响。明清二朝喜欢写艳情诗的人更是专学李商隐的无题诗，例如明末诗人王彦泓的《疑云集》和《疑雨集》》(注：《疑云集》是否为王彦泓作品集，学术界存在较大争议)。民国时期鸳鸯蝴蝶派小说中的香艳诗也是受到他的影响。
无题诗
李商隐以无题诗著名。根据《李商隐诗歌集解》里所收诗歌的统计，基本可以确认诗人写作时即以《无题》命名的共有15首：
《无题》(八岁偷照镜)
《无题》(照梁初有情)
《无题二首》(昨夜星辰;闻道阊门)
《无题四首》(来是空言;飒飒东南;含情春畹晚;何处哀筝)
《无题》(相见时难)
《无题》(紫府仙人)
《无题二首》(凤尾香罗;重帷深下)
《无题》(近知名阿侯)
《无题》(白道萦回)
《无题》(万里风波)
另有5首在通行的诗集中经常被标为“无题”的(五律“幽人不倦赏”、七绝“长眉画了”、“寿阳公主”、“待得郎来”、“户外重阴”)，经冯浩、纪昀等人考订，认为多半是由于版本问题而产生的原题丢失情况，并非真正的无题诗。
有些研究者(如杨柳[14])认为李商隐诗集中部分有题目的诗也应该属于无题诗一类，理由是这些诗的题目往往是从诗的首句中取前几字为题(如《昨日》、《日射》等)，或者诗题与内容本身毫无联系(如《为有》、《一片》等)。但如果以这样的标准来看，李商隐诗集中可以归入无题诗的就有近百首之多。所以此说并没有得到多数人的支持。
另一方面，许多人倾向于将《锦瑟》、《碧城三首》、《玉山》等诗与无题诗相提并论，认为它们在写法和意境有相似的地方，都是通过隐晦的笔触表现一种微妙复杂的感情。事实上，正是这种一言难尽的情形，使得无题诗吸引了众多的研究者，都试图对这些诗的真正含义作出解释。然而没有一个人的注解能够非常令人信服的阐明诗中的涵义。
觉得李商隐的《无题》诗等肯定是男女之情的诗句，而且不是一般的男女之情。唐人对于男女之情没有太多的约束，如果李商隐是和一般的歌女什么的来往，就可以像杜牧一样大大方方地说什么“楚腰纤细掌中轻”之类的话。联系到电影《2046》上那个周慕云最后也是一腔郁闷，想说又无处说，只好无奈地挖个树洞，把话说到树洞里，猜想李商隐多半是爱上了一位有夫之妇，而且这位有夫之妇的身份很不寻常，甚至可能是皇妃之类高贵的人，因为大家一会看下《碧城三首》那几首，暗喻了女主角的身份之高，恐怕只有皇室中人才够得上。在唐代，未婚男女间的私情以及官宦才子们和风尘女子的私情都是比较能被社会容忍的，像《莺莺传》和《李娃传》什么的都是这样，但有夫之妇和人偷情也是很危险的，像《非烟传》上，步飞烟和书生陆象私通，就被她老公绑在柱上活活打死了。所以李商隐这些《无题》诗作只能认为就是和那位和李商隐有情的美丽的女子来往的诗作，并非全是李商隐所写。之所以这样说，是觉得《无题》诗中有一句““晓镜但愁云鬓改，夜吟应觉月光寒”，只有美丽的女子才会这样细致地注意到镜中鬓改的细节，唐朝还有位美丽的诗人叫做薛媛，有首诗也不错，她诗就是这样写的：“欲下丹青笔，先拮宝镜寒。 已经颜索寞，渐觉鬓凋残。 泪眼描将易，愁肠写出难。 恐君浑忘却，时展画图看。”倒和“晓镜但愁云鬓改，夜吟应觉月光寒”同一机杼。
冯浩在《玉溪生诗集笺注》总结了前人关于无题诗的笺注工作，从中可以看出诸家观点之大不同：“自来解无题诸诗者，或谓其皆属寓言，或谓其尽赋本事。各持偏见，互持莫决。余细读全集，乃至实有寄托者多，直做艳情者少，夹在不分，令人迷乱耳。”。
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